En 1950, Katz se instaló por primera vez en Manhattan y vivió en lofts económicos de la parte baja de la ciudad. Se ganaba la vida trabajando en una empresa de enmarcados y realizando pinturas murales. En 1951 inauguró una primera exposición junto a su mujer, Jean Cohen, en la Peter Cooper Gallery, y en 1954 expuso en solitario en la Roko Gallery, ambas en Nueva York.
A finales de la década de 1950, y tras un periodo de dudas creativas, Katz comenzó a interesarse cada vez más por el retrato. Pintaba a su círculo de amigos y, sobre todo, a su segunda esposa y musa, Ada del Moro, a la que conoció en 1958. Se convirtió en su modelo más frecuente, siendo la protagonista de más de 1.000 obras. Katz explica que sólo quería plasmar el aspecto del retratado, su superficie, sin implicarse emocionalmente.
Fue entonces cuando se inició en los fondos planos, monocromáticos, que se convertirían en una de las características de su estilo. La figura se presenta separada del fondo, en un espacio desnudo, sin referencias espaciales, objetos ni fuentes de luz. Poco después, influenciado por la pantalla de cine y las vallas publicitarias, Katz optó por las pinturas a gran escala, lo que supuso un punto de inflexión en su carrera. Quería llevar la pintura figurativa al lienzo grande, característico de los expresionistas abstractos, algo que nadie había hecho antes.
Pero, al tiempo que aumentaba el tamaño del soporte, debía crecer también el rostro del retratado, por lo que comenzó a pintar retratos de gran formato en primer plano sobre fondos de color uniforme, con rasgos fragmentados y encuadres a menudo muy ajustados, e incluso recortando drásticamente el rostro, como puede verse en The Red Smile (1963) y Red Coat (1982), donde prevalece el rojo por encima de todo.
En 1977, le encargaron un gran mural en Times Square, donde podría competir directamente con las vallas publicitarias. Titulado Nine Women, estaba compuesto por 23 primeros planos de mujeres, de 6 metros de altura, dispuestos en un panel de 75 metros de largo y coronado por una torre de 18 metros de alto en la intersección de Times Square con la calle 42 y la Séptima Avenida. “Descubrí que mi pintura era más potente que cualquiera de las vallas publicitarias que la rodeaban”, afirma Katz. “Fue una de las grandes experiencias de mi vida”.
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